天正十九年（1591年）1月6日，經過短暫的新春佳節休息，在家臣們的目送下，秀家帶着藤堂高虎臨時組建的7000軍勢，及自的旗本衆、侍從隊合計8000人踏上了北上的道路。
臨行前一天秀家特意找德川家援兵的統領神原康政想要喝酒敘舊，並且表示感謝拉近關係，結果這人烏泱泱的帶着一大批德川武士赴宴，讓秀家本來只准備兩個人的私宴，變成了專門款待德川家的武士的宴請。
其實感謝德川家與豐臣秀次的宴會，早在新春之夜藉着恭賀新年的名義辦過了，結果今天又變相的多舉辦了一場。
關鍵是想要拉進的關係沒有拉進，想要談的口風沒有探出來，從德川家衆人眼中可以感覺到濃濃的敵意，讓秀家好不鬱悶。
後來秀家才知道，原來是自己此前與酒井忠次交朋友的事兒被德川家康知道了，當初送給酒井忠次的金判成了酒井家外通自己的最好的證據！
德川家康當然是做好人啦，先講了一番酒井忠次和自己的情誼，表態了自己對他的信任，但是也表示現在德川家內部輿情兇兇，要將酒井忠次換一個地方安置。
也因爲這個事兒，讓德川家內部家臣對秀家如臨大敵，害怕再次被秀家坑了。
等到秀家從奧陸返回，打算在上洛的路上幫酒井忠次解釋一番的時候，卻聽到了其切腹自殺的消息，讓秀家好不唏噓。
秀家自1月6日從巖付城，帶着自己的6000人，豐臣旗本1.2萬人，中川清秀2000人軍勢北上奧羽。
途徑古河城時候，正巧遇到從信濃來的小笠原秀貞領1500人，及上野真田家1600人。
小笠原秀貞自此北上帶上了真田昌幸總參軍機，這就使得真田昌幸、真田信幸和真田信繁父子三人在當年真田城一別之後，時隔6年再次相聚。
特別是真田昌幸和真田信幸父子倆，是真的在真田城一別之後沒見過面了，雖然兩人都在信濃，但是懾於豐臣及德川家的威勢，兩人不敢想見。
小田原之戰時候，父子倆人本來以爲可以見到，誰承想到小笠原秀貞並未帶真田昌幸列陣。
倒是兄弟倆人這幾年裏有過幾次交集，信繁在幫自己跑信濃的時候途徑松坂城，還是能夠和父親相見的。
父子三人相聚的溫情戲碼沒有持續多久，軍勢不得不繼續北上前往宇都宮整訓，在那裏已經有其他關東軍勢集結完畢。
到了宇都宮城會和了宇都宮家3000人，結城晴朝1000人，多賀谷重經800，左竹義宣所領常陸衆8000人。
其他還有下野小豪族左野信吉400人，大關曾資300人，下總豪族小田氏治450人。
除了這些人之外還有被沒收領地的下野大名那須資晴帶着60名家臣鄉黨參陣，下總豪族小山秀綱領30人蔘陣。
對於他倆的請求，秀家給予了不同的答覆，首先小山結城本爲一家，秀家詢問了結城晴朝的意見。
答應戰後若是小山秀綱有功，會給結城家1500石加封，這部分加封實際上是加封給小山秀綱的，用來安置他。
結城家本身小山家的分家，現如今戰對了隊一下子魚躍龍門反而收留起自己的宗家起來了。
而且最關鍵的是，小山秀綱本就是結城晴朝的親哥哥，結城晴朝本名小山晴朝，現如今結城家的地盤本就是當初小山家拿過來賞賜給他的。
其實結城晴朝有後來找秀家詢問，自己結城苗字畢竟是分家，可不可以和兄長呼喚家門，實現小山家復興，到時候給予兄長1500人安置即可，卻被秀家一口拒絕。
爲什麼？因爲小山家改易雖然並不是出自秀吉的金口，但也是
上了朝廷文件的逆臣。
就算借殼上市也應該是小山家借結城家的殼，而不是結城家借小山家的殼啊，到時候上洛通名時候說：結城小山家xxx不是在打朝廷的臉面嗎？
而且小山家的本領在下野，這塊地現在在秀家手中，你結城家領全在下總，你恢復小山家名有依據嗎？
至於那須資晴，他的情況有些特殊，是秀吉親自點名要求擼掉的，秀家可不敢輕易答應幫其恢復大名身份，只是表示會幫其美言幾句。
他們祈求秀家可以在秀吉面前美言幾句，若是可以在此戰中立下功勳，希望回覆一些領地。
秀家在這裏對軍勢進行了改組，以豐臣秀次所領的1.2豐臣旗本爲第一陣；
將左竹義宣6000人編制爲第二陣；
將小笠原秀貞、中川清秀、真田信繁的軍勢編制爲第三陣，總兵力爲5100人，第三陣總大將爲中川清秀。
秀家本隊8000人爲第四陣；
宇都宮國綱所領宇都宮衆3000人編組爲第五陣；
結城晴朝、左野信吉、大關曾資、多賀谷重經所領兵力合計2500人爲後詰，負責糧秣轉運，總大將爲結城晴朝，那須資晴也被安置在這邊。
大軍經過改變之後進入巖代，豐臣秀次快秀家1天，抵達白河城時，秀家將後詰2500人留下負責糧秣轉運。
這裏距離會津一揆很近，很有可能有一揆衆翻山來到巖代，若是巖代後路被斷，那麼大軍糧秣都會出現問題。
對於秀家的安排那須資晴很是不滿，他想要殺敵立功，可是秀家卻對他說「身爲武士最重要的是服從上級的安排，若是那須大人想要靠自己立功的話，大可離開這隻軍勢，去戰場上討取賊酋的首級，到時候我也會爲您美言。」
聽到秀家的威脅，那須資晴悶悶不樂的閉口不言。
秀家這對軍勢在北上遇到的以一個敵人就是籠城須賀川城的一揆衆1.5萬人，要說這1.5萬人都是烏合之衆，但是就算是烏合之衆選擇籠城死守不出，想要拿下也是一件麻煩的事兒。
秀家思慮再三決定採取詐敗圍殲之計，秀家讓豐臣秀次所領1.2萬人潛伏於須賀川西岸森林中，讓左竹義重所領潛伏在阿武隈川東岸的山谷中，一旦詐敗成功，把人引誘出來，便趁機奪城封鎖退路。
並讓中川清秀所領第三陣，快馬加鞭趕到須賀川以北圍堵漏網之魚，自己則帶着本陣在南方5公里的鳥見山列陣。
至於誘敵的部隊只能委屈一下戰力最爲低下的宇都宮家了。
宇都宮國綱其實一開始並不願意接下這門差事，他手下的軍勢都是戰國就軍隊，全是農兵組織起來的，到時候就怕詐敗敗的收不住成了真敗。
秀家要的就是這種真實感，當即將自己的五七桐紋、小笠原家的三階菱紋旗幟統統交給他，讓他扮演北上支援的主力。